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【中文名稱】 丹參素

【英文名稱】 Danshensu

【別名】 B一（3,4一二羥基苯基）乳酸,D（＋）B一（,34一Dihydroxyphenyl）lacticacid

【化學名稱】 Propanoic acid, 3-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-

【分 子 式】 C5H10O5

【分 子 量】 198.7

異名

B-（3,4-二羥基苯基）乳酸,D（＋）B-（3,4-Dihydroxyphenyl）lacticacid丹參酸甲

CAS號

76822-21-4

【物理性質】 白色長針狀結晶, 熔點84～86°。其鈉鹽為白色針狀結晶, 熔點255～258°, 【α】↑20.5↓D +35°(水), 【α】↑27.5↓D +14.8°(1N HCl); Irν↑KCl↓max cm↑-1: 3590, 3470, 3280～3020 (br.), 2700, 1645, 1560, 1530, 1470, 1395, 1280, 1270, 1240, 1215, 1160, 1125, 1090, 1080, 1015, 975, 920, 880, 815, 795; NMR (D2O, 4.4-二甲基-4-硅代戊磺酸鈉) σ: 2.82 (1H, dd, J=8.5, 13.5); 3.05 (1H, dd, J=5, 13.5); 4.27 (1H, dd, J=5, 8.5); 6.83 (1H, dd, J=1.9); 6.97 (1H, d, J=8), ～6.92 (1H, J-1); Uvλ↑MeOH↓max nm (ε): 279 (2896), 301 (肩峰), λ↑MeOH+AlCl↓3 ↓max : 285

【成分分類】 有機物及酚類

【臨床】增加冠流量,降膽固醇,抗凝

【規(guī)格】>70%;>90%;>98%,薄層鑒別只有一個斑點,為單一成份。

【化學鑒定】取本品粉末1g置試管中,加乙醚5ml,振搖,放置1h,濾過,濾液揮干,加醋酸乙酯1ml溶解,作為供試液。另取丹參酮ⅡA對照品,加醋酸乙酯溶解作為對照品溶液。用硅膠G薄層板,各點樣5μl,以苯-醋酸乙酯(19:1)為展開劑,展后取出晾干,自然光下觀察,顯暗紅色斑點。

【生產工藝流程】丹參藥材,粉碎,加12倍量水,浸泡過夜,煎煮兩次,每次2h。合并提取液,濃縮至密度1.3,加70%乙醇沉淀,回收乙醇。用乙醚萃取兩次,水層用飽和食鹽水鹽析,過濾鹽析物,濾液放置得到的白色沉淀物在水中重結晶得丹參素,含量約為98%。

紅外光譜(KCl,cm21)顯示COOH(1732,2750～2550)和O H(3450～3150)的存在。

核磁共振譜(CD3)2CoD: 2186(2H,八重峰）,4130(1H,四重峰）； 6160(1H,雙峰,J= 7H z),6180(1H,單峰）,分別顯示典型的ABX型(A r2CH22CH2CO)和3個芳香質子的存在。13C核磁共振D143. 3表示兩個羥基互為鄰位,其質譜裂解為典型的A開裂。

其鈉鹽為白色針狀結晶,熔點255～258°

對心臟的作用

觀察丹參素對大鼠離體心臟缺血再灌注時心肌線粒體膜流動性及脂質過氧化物含量的影響,發(fā)現丹參素具有清除外源性黃嘌呤-黃嘌呤氧化酶水溶體系產生的超氧陰離子(O2-)的作用。丹參素可能作為一個強有力的O2-的清除劑保護心肌線粒體免受缺血再灌注時氧自由基引發(fā)的脂質過氧化損害。

丹參素能延長小鼠耐缺氧時間和改善大鼠垂體后葉素性心肌缺血異常。于心肌梗塞犬模型的實驗中能糾正S-T段變化,改善心功能,并能縮小心肌梗塞范圍。

對冠脈循環(huán)的影響

丹參素在離體豬冠狀動脈的實驗中能舒張冠脈平滑肌,并能對抗嗎啡和心得安對該平滑肌的收縮。在離體心臟上具有增加冠脈流量的作用,對纖維蛋白的溶解作用較弱。

對凝血和血小板聚集的影響

丹參素具有明顯的抗凝血作用。家兔實驗證實丹參素具有抗體外血栓形成、抗血小板聚集功能(ADP誘導),抗內、外凝血系統(tǒng)功能,減少血小板及促進纖維蛋白(原)降解的作用。這些作用在家兔一次靜注20mg/kg后30min達高峰,維持1h左右逐步恢復。

至注射后4.5h,除體外血栓形成試驗外,其余均恢復正常。

觀察了靜脈注射丹參素10mg/100g(體重)前后lh大鼠血小板釋放主動脈收縮物質能力的改變。結果在普通營養(yǎng)液中注射前兔主動脈的收縮高度相當于1×10\-7去甲腎上腺素(NA)的107±26%,收縮時間超過1.5h;注射后收縮高度相當于1×10\-7NA的38±22%,收縮時間小于1h。在含有對抗合劑的Kreb氏營養(yǎng)液中,丹參素注射前兔主動脈條收縮高度為20.5±14.1mm;注射后為0.85±1.5mm,以上比較結果P<0.01。提示丹參素有抑制血小板合成與釋放TXA2等前列腺素類縮血管物質的能力。

對微循環(huán)的影響

對靜注高分子右旋糖酐造成家兔微循環(huán)障礙或局部靜注去甲腎上腺素(NA)造成小鼠腸系膜微循環(huán)障礙,給予丹參素后可明顯增加兔眼球結膜毛細血管數并降低兔血漿乳酸含量。丹參素能擴張收縮狀態(tài)的腸系膜微動脈,加快血液流速;因而消除腸系膜的血液瘀滯。

丹參素明顯抑制A23187誘導的PgE2合成增加。

丹參素注射液能促進牛內皮細胞分泌PA,提高PgI2的產生量,降低PAI的活性。

丹參素對新鮮防凝豬血血細胞的影響的實驗結果表明:隨轉流時間延長,用藥組和對照組游離血紅蛋白值雖均勻升高,但兩組間差異有顯著性,P<0.001;乳酸脫氣酶值在轉流90min后,兩組間差異顯著,P<0.01;凝血酶原時間縮短,以對照組明顯,但組間差異無統(tǒng)計學意義。提示丹參素用于體外循環(huán)中可減少紅細胞的破壞。

體內過程

血漿中的丹參素回收率平均為76.47±2.427%(CV=3.174%,n=20);血藥濃度-時間(1gC-t)曲線表明,丹參素的藥物動力學為單室模型,其清除速率常數和生物半衰期為:kel=0.0456±0.0141min\-1;t1/2=16.58±5.768min。

【用途】 用于舒張冠脈平滑肌, 治心肌梗塞

【成分來源】 唇形科植物丹參 Salvia miltiorrhiza Bge.