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中文名稱:單寧酸

中文別名:鞣酸;丹寧酸;單寧;沒食子鞣酸;鞣質(zhì);落葉松栲膠;二倍酸;炭尼酸,柔酸 。

英文別名:Chinese tannin; Gallotannic acid; Gallotannin; Galloylglucose; Glycerite; Penta NM digalloyl glucose; Quebracho; Tannins; 1,3,6-tris-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)hexopyranose; 1,2,3,4,6-pentakis-O-[(3,4-dihydroxy-5-{[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]oxy}phenyl)carbonyl]hexopyranose

化學(xué)式

C76H52O46

分子質(zhì)量

1701.20

性狀

淡黃色至淺棕色無定型粉末或松散有光澤的鱗片狀或海綿狀固體,暴露于空氣中能變黑。無臭,微有特殊氣味,具強(qiáng)烈的澀味,露置光和空氣中色變深。溶于水,易溶乙醇、丙酮和甘油,幾乎不溶于乙醚、苯、氯仿和石油醚。

熔點(diǎn):210~215℃

閃點(diǎn):187℃

儲存

避光保存適宜

用途

鈹、鋁、鎵、銦、鈮、鉭和鋯的沉淀和重量測定。銅、鐵、釩、鈰和鈷的比定測定。蛋白質(zhì)及生物堿的沉淀劑。鉬酸銨滴定鉛時的外指示劑。染料媒染劑。

在工業(yè)上,鞣酸被大量應(yīng)用于鞣革與制造藍(lán)墨水。鞣酸能使蛋白質(zhì)凝固。人們把生豬皮、生牛皮用鞣酸進(jìn)行化學(xué)處理,能使生皮中的可溶性蛋白質(zhì)凝固。于是,本來放上幾天就會發(fā)臭腐爛的生皮,變成了漂亮、干凈、柔韌、經(jīng)久耐用的皮革。

物化性質(zhì)

可燃性物質(zhì)。在210~215℃時熔融分解。閃點(diǎn)187℃。自燃點(diǎn)526.6℃。

存在于多種樹木(如橡樹和漆樹)的樹皮和果實中,也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分, 含量50%~70%。又稱鞣酸、鞣質(zhì)。黃色或棕黃色無定形松散粉末,在空氣中顏色逐漸變深;有強(qiáng)吸濕性;易溶于水、乙醇、丙酮;水溶液味澀;在210~215℃分解。

單寧酸不是單一的化合物,化學(xué)組成比較復(fù)雜,大致分為兩種:

① 縮合單寧酸,是黃烷醇衍生物,分子中黃烷醇的2位通過碳-碳鍵與兒茶酚或苯三酚結(jié)合;

② 可水解單寧酸,分子中具有酯鍵,是葡萄糖的沒食子酸酯。

后一種是常用的單寧酸。單寧酸的化學(xué)組分隨原料來源而異,由中國五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約12%;由土耳其五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約16.5%。單寧酸是止血劑。在醫(yī)藥上曾用于治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰癥等,內(nèi)用可制止腹瀉、腸出血等。單寧酸能與金屬、生物堿和糖苷(見苷)等生成沉淀,對這些物質(zhì)具有解毒作用。單寧酸可用于鞣革、墨水制造、紙張和絲綢上膠、鍋爐除垢等,還可作媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結(jié)劑等。單寧酸本身毒性很低。

作用用途

為收斂劑,能沉淀蛋白質(zhì),與生物堿、甙及重金屬等均能形成不溶性復(fù)合物。

主要用于局部,其11%~20%軟膏用于滲出性潰瘍、燙傷、褥瘡、痔瘡、濕疹等,其15%~20%甘油溶液用于口腔炎、扁桃體炎與咽喉炎等,亦用于解毒,對去水嗎啡、士的年、洋地黃、鉛、銀、銅、鋅等中毒時,可用其溶液洗胃,現(xiàn)已用其他解毒藥代替;用于結(jié)腸造影時,于硫酸鋇灌腸劑中加入本品0.25~0.5%灌腸,用以清潔結(jié)腸,便于顯影。

鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性,對眼鏡蛇等毒素有很強(qiáng)的解毒作用(也可用于毒蛇咬傷時的傷口清洗)�？谇恢械募�(xì)菌分泌糖苷轉(zhuǎn)移酶,促進(jìn)蔗糖合成不碚葡聚糖,細(xì)菌粘于牙齒表面。青柿子粉單寧能阻止細(xì)菌生長,抑制糖苷轉(zhuǎn)移酶的活性及糖苷的合成從而減少齲齒的形成。日本已經(jīng)有相應(yīng)的產(chǎn)品。

治療腸道細(xì)菌傳染病:如用作ADP酶抑制劑的RG單寧酸(大黃屬或其他植物)和其他抗菌藥聯(lián)合使用。 抑制突變 對防止UV誘發(fā)的皮膚癌和皮膚老化有效果。

毒性

本品低毒,小鼠經(jīng)口LD50(半數(shù)致死量)為6000mg/kg。對胃部有較強(qiáng)慢性傷害,口服對胃粘膜有刺激性,可引起惡心、嘔吐;用于局部破損處,如大面積燒傷或加于硫酸鋇灌腸劑灌腸時,易吸收中毒,引起肝臟嚴(yán)重毒性,甚至死亡。

用法用量

外用:局部涂搽,每日2~3次。

注意事項

1、用于硫酸鋇灌腸時,加入本品量不超過1.5%,并不得在腸部存留(最多不超過30分鐘)。

2、不適用于大面積燒傷,以免吸收中毒。

3、本品與重金屬及蛋白質(zhì)有配伍禁忌,故忌與鐵器接觸。

貯藏

避光,密閉保存。

醫(yī)用儲存:用塑料袋包裝,每袋250g。然后裝于木箱中,每箱凈重10kg。 應(yīng)密封包裝,存放于陰涼、干燥通風(fēng)處,注意防潮。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

工業(yè)用:用內(nèi)襯塑料袋,外套麻袋包裝,每袋凈重50kg。

制劑

鞣酸甘油(Glycerinrm Acidi Tan-nici):15%~20%。

鞣酸軟膏:見皮膚科用藥。

鞣酸蛋白:見消化系統(tǒng)用藥。

在護(hù)膚品行業(yè),單寧酸常被用于祛痘護(hù)膚品中,充分利用單寧酸收斂劑的作用,達(dá)到緊致肌膚、祛除痘痘的目的。但是盡管單寧酸對祛痘有一定的功效,我們也不能就完全不去考慮他的副作用。

眾所周知,單寧酸是一種化學(xué)物質(zhì),化學(xué)組成復(fù)雜,具有極強(qiáng)的腐蝕性,雖然其本身毒性很小,但是如果長期使用,毒性滲入臉部甚至是體內(nèi),勢必會造成不可預(yù)知的后果。

綠豆,放在鐵鍋里煮了以后會變黑;蘋果、梨用鐵刀切了以后,表面也會變黑。這是因為綠豆、蘋果、梨與許多水果的細(xì)胞里,都含有鞣酸。鞣酸常溫下能夠與鐵化合,生成黑色的鞣酸鐵。綠豆放在鐵鍋里煮,高溫下也會生成一種黑色的鞣酸鐵。

請嘗嘗鞣酸的味道吧,澀得厲害。一些水果味兒澀,大半是與鞣酸分不開的。如,柿子的細(xì)胞里便有許多鞣酸。一吃澀柿子,嚼破了細(xì)胞膜,里頭的鞣酸便迸了出來,把你的舌頭澀的發(fā)麻。

純鞣酸是淡黃色的粉末,很容易溶解在水里。市場上賣的柿子,通常都是預(yù)先在石灰水里泡過或者在皮上抹了層石灰。因為石灰能使鞣酸凝固,變得不溶于水,這樣,鞣酸再也不會找舌頭的麻煩了,柿子也就不澀了。加熱,同樣也能使鞣酸凝固。所以,有些人喜歡用熱水泡柿子,一則去澀,一則除菌。

有時呢,梨、柿子即使你沒用鐵刀去切,皮上也會有一些黑色的斑點(diǎn)。這又是一場化學(xué)變化。因為鞣酸的分子中含有很多的酚羥基,對光很敏感,而且極易被氧化,變成黑色的氧化物。

鞣酸的另一個別名叫單寧酸。鞣酸的足跡遍布大自然,很多樹皮里都含有鞣酸。在我國的四川、云南一帶,有一種五倍子樹(也稱鹽膚木)上,長著一些瘤子——五倍子,五倍子里就含有大量的鞣酸。

茶葉中也含有鞣酸,也稱為單寧酸或茶單寧。是濃茶傷身的最主要物質(zhì)。

茶能提神醒腦、促進(jìn)消化。然而,飲茶過濃,就會傷身,尤其是老年人,一旦經(jīng)常性地大量飲濃茶容易出現(xiàn)下列癥狀:

單寧存在于多種樹木(如橡樹和漆樹)的樹皮的果實中,也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分,含量達(dá)50%~70%。將五倍子粉碎,除去蟲尸及蟲的排泄物等雜質(zhì),放入銅質(zhì)或木質(zhì)的提取罐中,用軟水提取,提取液減壓濃縮,加入少量乙醚,進(jìn)行噴霧干燥,即得輕質(zhì)鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚提取,浸出液用重亞硫酸鈉漂白,回收乙醚,即成醫(yī)藥用單寧。將五倍子打碎、篩選,然后用水浸漬,將浸漬的水澄清、預(yù)熱,然后噴霧干燥,精干粉過篩得成品。;將精萘100 kg投入磺化釜中,升溫至125℃,在攪拌下加入濃硫酸120kg,在155~165℃下反應(yīng)6~8h。取樣測終點(diǎn),如果完全溶于水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃,加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg,滴畢后在80~90℃下反應(yīng)3h,得青黑色粘稠液即為成品。由落葉松樹皮經(jīng)粉碎、浸提、凈化、濃縮、干燥得成品。

海關(guān)編碼：3201909000
WGK Germany：2
危險類別碼：R40
安全說明：24/25-36-26-36/37/39-22
RTECS號：WW5075000
危險品標(biāo)志：Xi: Irritant;