覆盆子酮

英文別名 4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONE; 4-HYDROXYBENZYLACETONE; 4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE; FEMA 2588; HYDROXYPHENYL-2-BUTANONE,4-; HYDROXY PHENYL BUTANONE; OXANONE; OXYPHENONE; OXYPHENYLON; P-HYDROXYBENZYLACETONE; P-HYDROXY PHENYL BUTANONE; RASBERRY KETONE; Raspberry keton; RASPBERRY KETONE; 1-(p-Hydroxyphenyl)-3-butanone; 2-Butanone, 4-(p-hydroxyphenyl)-; 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanon; 4-(p-Hydroxylphenyl)-2-butone
CAS編碼 5471-51-2
FEMA編碼 2588
英文通用名稱 P-Hydroxyphenyl butanone
中文通用名稱:覆盆子酮(懸鉤子酮;對羥基苯丁酮)
中文別名 4-(4-羥基苯基)-2-丁酮;4-(對羥基苯基)-2-丁酮;4-對羥基苯基-2-丁酮;復盆子酮;拉斯酮;4-(4-羥基苯基)丁基-2-酮;4-(4-羥苯基)-2-丁酮;4-羥基芐基丙酮;天然覆盆子酮;對羥基苯丁酮;懸鉤子酮
1996年,Claudio Fuganti等分別以baker’s yeast(Tetrahedron, 1996, 52. 4041-4052)和Beauveria bassiana(Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 3129-3134)對4-羥基亞芐基丙酮(如上圖)中的烯鍵進行還原制備覆盆子酮。并且于1998年發(fā)表文章(Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 1998, 4, 289-293)再次對能夠催化還原烯鍵的微生物進行篩選,并對還原產物進行詳盡的考察,發(fā)現(xiàn)某些微生物能選擇性地還原烯鍵,而大多數(shù)微生物則同時還原烯鍵和羰基生成杜鵑醇。
1998年,Whitehead, I.M. 等(Food Technol 1998, 52, 40-46)提出了上述完整路線,從發(fā)酵或植物提取來源的對羥基苯甲醛和發(fā)酵來源的丙酮通過醛縮酶催化縮合,而后經β-消去反應得到4-羥基亞芐基丙酮,最后通過微生物催化烯鍵還原得到覆盆子酮。
2007年,G. Feron等(Letters in Applied Microbiology 2007, 45, 29-35)等利用基因工程宿主菌大腸桿菌表達源于細菌的醛縮酶(DERA)實現(xiàn)了對羥基苯甲醛和丙酮的縮合,并通過過程優(yōu)化,最終覆盆子酮合成關鍵中間體4-羥基亞芐基丙酮的產量達到160 mg/L。
2013年,谷運璀等(香料香精化妝品,2013(增刊1) : 39-41)以天然大茴香醛為原料,與發(fā)酵法生產的天然丙酮縮合,制得茴香叉丙酮,再經氫化得到茴香丙酮,最后將茴香丙酮進行脫甲基反應,制得天然覆盆子酮,并采用測量同位素14C 方法,確定其天然度為 98% 以上。
2014年,徐冬青等(化學研究與應用,2014,26, 301-305)以同樣的方法制得天然級覆盆子酮,總收率為 75.75% ( 以大茴香醛計),含量為 98.65%,香氣純正。此外,此種方法也有不少專利報道(CN 103724173A,CN 104193607A,CN 101717328A, CN 105218340A等)。
2011年,Xiang Chen等在文章(Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2011, 68, 71-76)中利用氨基;冈谟蠳-雜環(huán)化合物(如咪唑)存在的情況下可以催化可以催化醛和酮的縮合反應,且發(fā)現(xiàn)必須二者同時存在的條件下才有催化活性。但催化對羥基苯甲醛和丙酮縮合生成4-羥基亞芐基丙酮得率僅為8.5%。
2、由丁酮酸與苯酚縮合而成。
【用途二】GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制樹莓、葡萄、草莓等型香精。
【用途三】覆盆子酮是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》規(guī)定允許使用的食品香料,多用于配制菠蘿、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量為40~320mg/kg;烘烤食品中54mg/kg;糖果中44mg/kg;冷飲中34mg/kg;軟飲料中16mg/kg;布丁類中5.0~50mg/kg。
【用途四】廣泛用于草莓、懸鉤子、菠蘿、桃子等食用香精,通常在果香型的香精中作為定香劑。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。
我國GB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制樹莓型香精。
毒理學性質
1、GRAS(FEMA)。
2、LD501320mg/kg (大鼠,經口) 。
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