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阿魏酸(Ferulic acid)

植物來源:傘形科植物阿魏Ferula assafoetida L.、川芎Ligusticum chuanxiong Hort.根莖,石松科植物卷柏狀石松 Lycopodium selago L.全草,木賊科植物木賊Equisetum hiemale L.全草,毛茛科植物升麻Cimicifuga foetida L.根莖,禾木科植物稻 Oryza sativa L.種皮,百合科植物洋蔥 Allium cEPA L.根、球莖、葉,十字花科植物萊菔RAPhanus sativus L.根,紫葳科植物梓樹 Catalpa ovata G.Don 樹皮,菊科植物白花春黃菊 Anthemis nobilis L.花,紫茉莉科植物光葉子花樣 Bougainvillea glabraChoisy根。

別名: 3-甲氧基-4-羥基肉桂酸

結構式:

[分子式及分子量] C10H10O4,分子量:194.19

物理性質: 有順式、反式兩種,順式為黃色油狀物,反式為正方形結晶或纖維結晶,溶點為174℃,溶于熱水,乙醇和乙酸乙酯,稍溶于乙醚,難溶于苯和石油醚。

藥理作用: 阿魏酸(阿魏酸鈉)具有抗血小板聚集,抑制血小板5-羥色胺釋放,抑制血小板血栓素A2(TXA2)的生成,增強前列腺素活性,鎮(zhèn)痛,緩解血管痙攣等作用。是生產用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥藥品的基本原料。如心血康、利脈膠囊、太太口服液等等,它同時在人體中可起到健美和保護皮膚的作用。

別 名:安維那

化學名稱:2-Propenoic acid,3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-

分 子 式: C10H10O4

成分分類: 有機酸及酚類

分子量:194

有抑制血小板聚集和↑3H-5HT從血小板中釋放的作用。0.4~0.6mg/ml能抑制ADP和膠原誘導的大鼠血小板聚集。其鈉鹽0.2g/kg和0.1g/kg靜脈注射能分別抑制ADP和膠原誘導的大鼠血小板聚集。用↑3H-5HT標記血小板,觀察血小板聚集和釋放反應的關系中,其鈉鹽1~2mg/ml對凝血酶誘導的血小板聚集有明顯抑制,同時也抑制↑3H-5HT從血小板中釋放↑。在缺血性中風治療中,可通過抑制血栓形成,降低血粘度,來增加腦微循環(huán)1。Senkyu 醚、甲醇提取物,以及Senkyu的揮發(fā)油蒿本內酯(ligustilide),neocnidilide and butylidenephthalide顯著增加苯甲酸(benzoic acid)所致的皮膚的通透性

成分來源: 傘形科植物
[1] 阿魏 Ferula assafoetida L.
[2]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根莖
[3]石松科植物卷柏狀石松 Lycopodium selago L.全草
[4],木賊科植物 木賊 Equisetum hiemale L.全草
[5] 毛茛科植物 升麻 Cimicifuga foetida L.根莖
[6] 禾木科植物 稻 Oryza sativa L.種皮
[7] 百合科植物 洋蔥 Allium cepa L.根,球莖,葉
[8],十字花科植物 萊菔 Raphanus sativus L.根
[9] 紫葳科植物 梓樹 Catalpa ovata G.Don 樹皮
[10],菊科植物 白花春黃菊 Anthemis nobilis L.花
[10]紫茉莉科植物 光葉子花樣 Bougainvillea glabra Choisy根。

名稱:阿魏酸

別名:3-甲氧基-4-羥基肉桂酸

英文名稱:ferulic acid

化學名稱:3-甲氧基-4-羥基肉桂酸

產品類別"醫(yī)藥原料和中間體

化學式:C10H10O4

外觀:淡黃色結晶粉末

含量:≥99%

分子量:194.18 CAS: 1135-24-6

熔點:169-173 ºC

CAS.: 1135-24-6

摩爾質量:194.18 g/mol g·mol

阿魏酸(Fumalic acid),傘形科植物阿魏 Ferula assafoetida L.、川芎Ligusticum chuanxiong Hort.根莖,石松科植物卷柏狀石松 Lycopodium selago L.全草,木賊科植物木賊 Equisetum hiemale L.全草,毛茛科植物升麻 Cimicifuga foetida L.根莖,禾木科植物稻 Oryza sativa L.種皮,百合科植物洋蔥 Allium cepa L.根、球莖、葉,十字花科植物萊菔Raphanus sativus L.根,紫葳科植物梓樹 Catalpa ovata G.Don 樹皮,菊科植物白花春黃菊 Anthemis nobilis L.花,紫茉莉科植物光葉子花樣 Bougainvillea glabraChoisy根。

阿魏酸(Ferulic Acid)的化學名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又稱肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子結構)的衍生物之一,阿魏酸最初在植物的種子和葉子中發(fā)現(xiàn),是一種廣泛存在于植物中的酚酸,在細胞壁中與多糖和蛋白質結合成為細胞壁的骨架。

它在阿魏、當歸、川芎、升麻、酸棗仁等中藥材中的含量較高,是這些中藥的有效成分之一,已經作為中成藥的質量指標之一。在食品原料中,咖啡、谷殼、香蘭豆、麥麩、米糠中阿魏酸含量也較高。近幾年在藥理藥效方面的研究發(fā)現(xiàn)了許多阿魏酸及衍生物的藥理作用和生物活性,且毒性較低,因而在醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑等方面有著廣泛的用途。

1、對中樞神經系統(tǒng)的作用

阿魏酸有鎮(zhèn)靜作用。

2、對心血管系統(tǒng)的作用

阿魏酸能增加冠脈血流量,保護缺血心肌,由于對α受體有阻斷作用,因而能抑制主動脈平滑肌收縮,對抗甲氯胺、苯腎上腺素β腎上腺素等的升壓作用。阿魏酸鈉有利于改善心肌對氧的供需失衡。還具有抗血小板聚集作用。大鼠口服阿魏酸鈉600mg/kg后2h,以膠原誘導的血小板聚集性及血小板TXA樣物質的活性均受顯著抑制,抑制率分別為46%及47%,對動脈壁PgI2活性則無明顯影響,阿魏酸鈉體外給藥有拮抗血小板TXA2樣物質活性和增強·PgI2活性的作用�？梢姲⑽核徕c通過多種途徑影響TXA2/PgI2平衡。阿魏酸鈉抗血小板作用的機理與環(huán)氧化酶抑制劑阿斯匹林不盡相同,兩者對血栓素A2和動脈壁前列環(huán)素增物質的作用各有特點。用大鼠做實驗結果表明阿魏酸鈉與小劑量阿斯匹林聯(lián)用可增強抗血小板作用。血小板聚集和釋放反應與血小板通過花生四烯酸(AA)代謝產生前列腺素的內過氧化物Pgg2、PgH2和血栓素A2 (TXA2)有關。TXA2可直接轉化成TXB2,PgH2不僅合成TXA2,也部分轉化成丙二醛(MDA)。MDA的生成量可以反映TXA2生成。比色法和熒光法測定血小板聚集時MDA含量。結果表明阿魏酸鈉抑制血小板聚集和釋放反應作用可能與抑制血小板前列腺素代謝,即抑制TXA2生成有關。

利用放射薄層方法測定兔血小板花生四烯酸代謝產物TXB2、PgE2和PgF2a。用放射免疫法測定免血小板TXB2及主動脈6-Keto-PgF1a。阿魏酸鈉(SF,0.1mmol/L~3.2mmol/L)抑制14C-花生四烯酸轉化為TXB2,呈劑量效應關系,IC50 為0.762mmol/L。SF在較高濃度時亦抑制PgE2、PgE2a的生成。用放免法觀察到,SF對血小板TXB2 和動脈壁6-Keto-PgFla的生成均有抑制作用,對TXB2的作用較強。結果提示,SF可抑制兔血小板和動脈壁環(huán)氧酶活性。阿魏酸鈉抑制(OH)誘導的脂質過氧化反應,對保護生物膜的結構與功能是有益的。阿魏酸氨基醇酯類化合物對ADP誘發(fā)的血小板凝聚有體外抗凝作用,此作用比阿魏酸強。

實驗犬14只隨機分為用藥組(甲組)和對照組(乙組),開胸后分別結扎冠狀動脈前降支第3、第2和第1分枝,最后結扎其主干。甲組于缺血前10min靜注阿魏酸鈉,乙 組注生理鹽水,兩組均用利多卡因控制室性心律失常。結果乙組缺血后±dp/dt-max(左室壓力上升速度及下降速度的最大峰值)明顯下降,t值增大,再灌注90min后各指標無恢復,用組缺血后各指標變化很明顯,但血流再通后較快恢復,接近缺血前水平(P>0/ 05)。再灌注90min時與乙組同一時間數(shù)值相比差異有非常顯著意義(P<0.01)。乙組壞死心肌占左心室29%,甲組僅占12%(P<0.01=。證實阿魏酸鈉有明顯抗缺血心肌再灌注損傷作用。用普通玻璃微電極細胞內記錄觀察阿魏酸鈉對豚鼠心室肌細胞動作電位、有效不應期的影響,3種濃度的阿魏酸鈉溶液(0.1mg/ml,0.2mg/ml,0.4mg/ml)分別灌流30min,動作電位幅值和復極20%時程無明顯改變,但復極90%處動作電位時程與有效不應期延長。濃度在0.1mg/ml和0.2mg/ml時,藥物可延長復極50%處的動作電位時程。

3、對淋巴細胞的影響

阿魏酸可輕微活化小鼠脾淋巴細胞,促進腺淋巴細胞的增殖,可明顯促進ConA誘導的小鼠脾淋巴細胞的DNA和蛋白質合成,促進DNA合成的最適濃度分別為500mg/ml,120ng/ml。DNA合成高峰在48h;對IL-2的產生也有明顯增強作用。

4、其他作用

阿魏酸具有一定的抗早孕作用。

多種方法證實,阿魏酸是一種抗氧化劑,其苯環(huán)上的羥基是抗氧化的活性基團,也可以消除自由基,抑制氧化反應和自由基反應,以及與生物膜磷脂結合,保護膜脂質等拮抗自由基對組織的損害,產生抗動脈粥樣硬化效應。阿魏酸70mg/kg,140mg/kg ip 抑制大鼠同種被動皮膚過敏反應、大鼠肥大細胞顆粒及主動被動Arthus反應;140mg/kg抑制大鼠反向皮膚過敏反應、豚鼠Forssmarv皮膚血管炎:100mg/kg,200mg/kg 抑制小鼠遲發(fā)型超敏反應:200mg/kg,400mg/kg ig 提高小鼠單核巨噬細胞的吞噬功能。表明阿魏酸對Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ型變態(tài)反應均有抑制作用。

阿魏酸能抑制蓖麻油引起小鼠腹瀉但不影響番瀉葉引起的小鼠腹瀉。80mg/kg阿魏酸抑制小鼠胃腸推進運動。認為抗炎作用可能是抗腹瀉主要機理,還具有抑制胃腸推進運動有關。

阿魏酸具有抗炎作用。阿魏酸對二甲苯所致的小鼠耳殼腫脹和醋酸引起的小鼠腹腔毛細血管通透性增高以及組織胺引起的大鼠皮膚毛細血管通透性升高,對角叉菜膠、蛋清和甲醛所致的大鼠足跖腫脹均有明顯的抑制作用,摘除雙側腎上腺后其抗炎作用仍然存在。阿魏酸顯著抑制大鼠棉球肉芽組織增生,降低炎性組織中PgE2的釋放量,還能抑制角叉菜膠所致炎性滲出,但不減少滲出液中白細胞數(shù)量。此外,阿魏酸亦可降低補體旁路的溶血活性。

阿魏酸對平滑肌有抗痙作用。阿魏酸能增加腎血流量,具有腎髓質擴血管性前列腺素樣作用。

1、展開劑:苯-醋酸乙酯-甲酸(8∶2∶0.2) 薄層板:硅膠GF254,顯色條件:紫外光燈(254nm),對照品溶液的制備:取阿魏酸對照品,加甲醇制成1 mg. ml-1的溶液。

2、硅膠G薄層板上,以苯- 氯仿- 冰醋酸(6:1:0.5) 為展開劑,展開,取出。顯色條件:紫外光燈(365nm)

3、硅膠G薄層板上,以甲苯-醋酸乙酯-甲酸(5:2:1)為展開劑,展開,取出。顯色條件:紫外光燈(365nm)

4、硅膠G薄層板上,以氯仿-醋酸乙酯-甲酸(5:4:0.5)為展開劑,展開,取出,晾干,置紫外光燈(365nm)下檢視。

5、硅膠G薄層板上,以苯-氯仿-冰醋酸(6:5:1) 為展開劑,展開,取出,晾干,噴以新配制的1%三氯化鐵和1% 鐵氰化鉀(1:1) 的混合溶液。

6、硅膠G薄層板上,以苯-醋酸乙酯-甲酸(4:1:0.1)為展開劑,展開,取出,晾干,噴以新配制的1%三氯化鐵和1%鐵氰化鉀(1:1)的混合溶液。

7、硅膠G(青島海洋化工廠)鋪板,105℃活化半小時。展開劑:氯仿-乙酸乙酯-甲酸(5:4:1)。展距17cm。顯色劑:⑴在熒光燈(254nm)下觀察。

1高效液相色譜法

用高效液相色譜法測定阿魏酸的含量,方法簡單快速,結果準確,精密度高。文獻介紹其流動相多采用酸性系統(tǒng),主要有甲醇-水-磷酸系統(tǒng)、甲醇-水-冰乙酸系統(tǒng)、甲醇-乙腈-水-冰乙酸系統(tǒng)等,試驗中可適當調整甲醇的用量。采用HPLC法測定復方銀杏口服液中阿魏酸的含量,流動相為甲醇:1%冰醋酸(45:55),檢測波長為320nm,流速1.0ml/min,柱溫是25℃。阿魏酸進氧量在0.176-0.88ug范圍內線性關系良好。

2、薄層掃描法

薄層掃描法也是常用的阿魏酸含量測定方法之一。該法迅速,但其靈敏度不甚理想。姬生國等采用薄層掃描法測定降脂通脈口服液中阿魏酸的含量,以苯-冰醋酸-氯仿(6:0.5:3.5)為展開劑,單波長反射發(fā)鋸齒掃描,掃描波長為325nm。穩(wěn)定性好。

3、薄層分光光度計法

利用薄層層析-分光光度計法對從農副產品黑麥麥麩中提取的阿魏酸進行定性測定展開劑為二氯甲烷:乙腈:甲酸=75:25:10;以分光光度計法進行定量測定,結果表明:雖然分光光度計法易受其他成分的干擾,但高效液相色譜法比較,相對誤差為7%左右,且重現(xiàn)性好。

4、高效毛細管電泳法

毛細管區(qū)帶電泳是目前應用最廣泛的毛細管電泳分離模式。特點簡單、高效、快速、樣品用量少、已自動化操作。等采用空心熔融石英毛細管檢測當歸制劑中的阿魏酸含量,結果發(fā)現(xiàn)在5-100ug\ml范圍內可以定量檢測,重復性好。

方法名稱:急支糖漿-阿魏酸的測定-高效液相色譜法

應用范圍:該方法采用高效液相色譜法測定急支糖漿中阿魏酸的含量。

該方法適用于中藥制劑急支糖漿。

方法原理:供試品水浴蒸至近干,加甲醇進行熱回流提取,濾過,濾液蒸干,殘渣加水溶解,以稀鹽酸調pH1~2,煮沸,放冷,移至分液漏斗中,用乙醚提取,乙醚提取液再用2%碳酸鈉提取,碳酸鈉提取液用乙酸乙酯洗滌,棄去洗滌液,堿液用稀鹽酸調pH1~2,用乙醚提取,乙醚提取液蒸干,殘渣加甲醇溶解,過濾,濾液進入高效液相色譜儀進行色譜分離,用紫外吸收檢測器,于波長323nm處檢測阿魏酸的吸收值,計算出其含量。

試劑:1、甲醇(色譜純)

2、乙酸

3、乙醚

4、碳酸鈉

5、鹽酸

儀器設備:

1、儀器

1.1高效液相色譜儀

1.2 色譜柱

Shim-PACk CLC-ODS分析柱(150×4.6mm,5μm),理論板數(shù)按阿魏酸峰計算為4000。

1.3 紫外吸收檢測器

2、色譜條件

2.1 流動相:甲醇 1%乙酸水 = 28 72

2.2 檢測波長:323nm

2.3柱溫:室溫

試樣制備:

1、稱取供試品

精密吸取該品25mL。

2、對照品溶液的制備

精密稱取阿魏酸對照品30mg,置50mL量瓶中,加甲醇溶解,并加至刻度,混勻。精密吸收5mL置50mL量瓶中,加甲醇至刻度,混勻,得對照品溶液。

3、供試品溶液的制備

供試品水浴蒸至近干,加甲醇加熱回流提取2次,每次50mL,回流30min,濾過,濾液蒸干,殘渣加水40mL溶解,以稀鹽酸調pH1~2,煮沸,放冷,移至分液漏斗中,用乙醚20,10,10,10,10mL提取4次,合并乙醚液,用2%碳酸鈉20,10,10,10mL提取4次,合并提取液,用乙酸乙酯25mL洗滌,棄去洗滌液,堿液用稀鹽酸調pH1~2,以乙醚20,10,10,10mL提取4次,合并乙醚液,40~45℃蒸干,殘渣精密加甲醇2mL溶解,作為供試品溶液。

注:"精密稱取"系指稱取重量應準確至所取重量的千分之一。"精密量取"系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

操作步驟:

1、標準曲線繪制

精密吸取上述對照品溶液4,8,12,16,20μL注入高效液相色譜儀,用紫外吸收檢測器,于波長323nm處測定阿魏酸的吸收值,以進樣量對峰面積繪制標準曲線,進行線性回歸,得到回歸方程。

2、供試品的測定

精密吸取供試品溶液10μL注入高效液相色譜儀,用紫外吸收檢測器,于波長323nm處測定阿魏酸的吸收值,計算出其含量。

植物中直接提取

可通過三種途徑從植物中獲得阿魏酸:一是從阿魏酸與一些小分子的結合物中獲得,二是從植物細胞壁中獲得,三是通過組織培養(yǎng)獲得。植物中阿魏酸多通過酯鍵與多糖和木質素交聯(lián)或自身酯化或醚化形成二阿魏酸,一般用堿法和酶法打斷酯鍵釋放阿魏酸,再采用合適的溶劑進行提取。

1、堿解法

采用4%氫氧化鈉在通氮氣條件下常溫反應24h,可釋放出細胞壁中出的阿魏酸。最近研究發(fā)現(xiàn)通過提高提取溫度,并加入適合的保護劑,在較短時間內就能將麥麩中大部分阿魏酸游離出來。歐仕益等采用低濃度的氫氧化鈉溶液,在適當?shù)奶崛�溫度下能將麥麩中的大部分阿魏酸釋放出�?提取過程中添加亞硫酸鈉可增加阿魏酸的回收率。由于堿液成分復雜,特別是含有色素物質,目前,堿液中阿魏酸的分離方法主要是采用活性炭吸附法。谷維素中含有阿魏酸的結構單元,以酯的形式存在,且易于分解,因此,可以先用堿水解谷維素,再用酸化的方法制備阿魏酸,其反應式水解谷維素制備阿魏酸的操作方便,收率高達85.7%,副產品為環(huán)木菠蘿醇類。而且谷維素來源廣、產量大,并且價格適中。

2、 阿魏酸酯酶法

阿魏酸酯酶是指能將阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸之中阿魏酸游離出來的一種酶。真菌、細菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。張璟等以黑曲霉作菌種,采用液體深層發(fā)酵法,制備出含有阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶的混合酶制劑,采用混合酶制劑作用于去淀粉的麥麩,發(fā)現(xiàn)通過3次降解后麥麩降解率達55.46%。

3、植物組織培養(yǎng)法

采用植物組織培養(yǎng)法是獲得阿魏酸的一條重要途徑。一些研究表明,對某些植物組織培養(yǎng)能使之產生較高產量的阿魏酸衍生物。如對糖甜菜、玉米進行細胞懸浮培養(yǎng)能獲得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等,含量可高達20.0unol/g愈傷組織(干重)。直接提取物中,阿魏酸的含量比較低,需要進一步的純化。

折疊化學合成法
阿魏酸的化學合成法是以香蘭素為基本原料,主要應用的有機反應有Wittig-Horner反應和Kneoevenagel反應。

1、Wittig-Horner反應合成阿魏酸

亞磷酸三乙酯乙酸鹽和乙酰香蘭素在強堿體系中發(fā)生Wittig-Horner反應,再用濃鹽酸酸化得到阿魏酸。該法需要預先保護酚羥基,否則由于強堿的存在,生成酚鈉例子會抑制羰基和碳負離子之間的反應,還易發(fā)生副反應生成雜質。

2、Kneoevenagel反應合成阿魏酸

在吡啶溶劑中加入少量有機堿作為催化劑,香蘭素和丙二酸發(fā)生Kneoevenagel反應生成阿魏酸,催化劑有哌啶和苯胺等。但該法反應時間長,長達三周,且獲得是反式和順式阿魏酸混合物。

3、生物合成法

生物合成法是用幾種微生物(Arthrobacter Blobiformis)將阿魏酸前體轉化為阿魏酸,如將丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯轉化為阿魏酸。生物合成法是一種清潔有效的合成方法,但目前仍未能研究出大量生產的方法。

分離提純方法

目前提純阿魏酸的方法不是很多。主要有溶劑萃取法和吸附法。

1、溶劑萃取法

常用的萃取阿魏酸的溶劑主要有乙醇、乙酸乙酯等。原理是利用對阿魏酸的溶解度大的溶劑萃取提取液中的阿魏酸,然后減壓蒸餾除去溶劑,從而獲得阿魏酸成品。此法工藝較簡單但收率較低,能耗較大,是提純阿魏酸最常用的方法。

2、吸附法

吸附法是目前研究比較多的一種提純方法。原理是通過加入吸附材料對溶液中的阿魏酸進行吸附富集,然后采用洗脫劑洗脫吸附的阿魏酸。Couteau從活性炭、聚苯乙烯交聯(lián)樹脂、PVpp等吸附介質中進行了篩選,研究表明活性炭以其對阿魏酸高度的吸附能力(每100g吸附22g)、不結合單糖分子、容易洗脫等優(yōu)點為最好的吸附介質。在活性炭吸附結束后,可以用乙醇把吸附的阿魏酸洗脫下來。另外活性炭也是一種優(yōu)良的吸附材料,提取液經活性炭吸附后,當活性炭達到吸附飽和之后,經洗脫可以從提取液中獲得較純的阿魏酸。

試驗中,阿魏酸在濃度為50~500 μmol/L之間對DNA都有保護作用,雖然各濃度組之間差異沒有顯著性,但是尾距有隨阿魏酸濃度增加而減小的趨勢。阿魏酸存在于眾多的中草藥中,如:當歸、川芎、丹參、鼠尾草、咖啡豆等,眾多研究顯示它對預防和治療心血管疾病十分有效。以往雖然有不少關于阿魏酸的抗氧化活性的報道,但是本實驗時第一次使用彗星電泳法研究在細胞水平阿魏酸對DNA的保護作用,從本實驗中可以看出阿魏酸有較強的抗氧化保護DNA的作用。阿魏酸之所以有較強的抗氧化活性,是多種機制共同作用的結果。阿魏酸的自由基清除能力與其分子結構密切相關,自由基與阿魏酸相撞后,很容易從其上面奪取一個氫原子而形成苯氧自由基,由于未配對電子不僅可以存在于氧原子上,還可以存在于整個分子的任何部位,同時借助-OCH3可以形成p型弧對電子,因而阿魏酸形成的苯氧自由基相對穩(wěn)定,而且當兩個苯氧自由基相撞時,可以結合形成姜黃素,從而減慢和終止自由基鏈式反應的進程。有實驗顯示將p-香豆酸甲氧基化形成阿魏酸在一定程度上降低了苯氧自由基的穩(wěn)定性,因而抗氧化能力也有所降低。乙�；�阿魏酸可以明顯降低它的抗氧化能力,這些都證明了它是通過形成穩(wěn)定的苯氧自由基從而終止自由基鏈式反應來實現(xiàn)抗氧化的。然而阿魏酸具有-CH=CHCOOH基團,具有吸電子作用,本不利于苯氧自由基的穩(wěn)定,但考慮到阿魏酸在溶液中顯酸性,因此一部分將以負離子形式存在,而-CH=CHCOO-具有強推電子性質,使其抗氧化活性增強。

實驗顯示:各種濃度組的阿司匹林和水楊酸對DNA都有保護作用,各濃度組濃度與陽性對照之間都存在顯著差異,當濃度為500 μmol/L時其尾距較低濃度組有所增加,但差異無統(tǒng)計學意義�？赡芘c較高濃度時,它們產生較多的活性氧有關。這種效果與咖啡酸有些相似,可能產生的H2O2較少,所以損傷效果沒有那么明顯。實驗接著采取只用阿司匹林和水楊酸對細胞進行預處理,而不用H2O2作用的方法,彗星電泳后發(fā)現(xiàn)彗星尾距與陰性對照組相比沒有顯著變化。由于這是第一次利用彗星電泳法在細胞水平研究阿司匹林和水楊酸抗氧化保護DNA的作用,而且也沒有關于它們產生H2O2、的研究,所以其在高濃度時彗星尾距較低濃度組略有增加的具體機制還需要進一步研究。實驗顯示阿司匹林和水楊酸具有較強的抗氧化保護DNA的作用,長期以來二者一直作為消炎止痛藥而廣泛應用于臨床,進來的研究主要集中于它們的抗氧化特性。據(jù)報道長時間的使用阿司匹林可以防止結腸癌和其他消化道腫瘤包括食管癌和胃癌。已證明阿司匹林和水楊酸具有清除·OH自由基的作用,濃度為0.5~2 mmol/L的阿司匹林可以阻止H2O2、Cu2+和HQ、Cu2+誘導的DNA損傷,而對于H2O2 沒有清除作用。但是Qiao等[11]用彗星電泳法證明阿司匹林誘導HT-29細胞系凋亡時發(fā)現(xiàn):用 3 mmol/L阿司匹林作用72 h后,可以導致DNA的明顯斷裂損傷,此實驗結果可能與本實驗中阿司匹林和水楊酸高濃度組彗星尾距較低濃度組有所增加相關。

關于香草酸的研究非常少,但是其在結構上與阿魏酸與咖啡酸在結構上極其相似,而且它們三者之間又可以作為彼此的代謝物而存在于體內。本實驗發(fā)現(xiàn)香草酸對DNA亦有保護作用,而且也有隨劑量增加而加強的趨勢,雖然統(tǒng)計學上各濃度組之間差異無統(tǒng)計學意義。從結構上來看,香草酸和阿魏酸與咖啡酸的不同之處,主要在于咖啡酸在鄰位存在一個-OH,僅能抑制超氧陰離子所致的脂質過氧化,而前兩者在鄰位存在一個-OCH3,這可能是咖啡酸與前兩者效果不同的主要原因。從彗星尾距上來看,阿魏酸較香草酸的DNA保護效果稍微有差別,這是其在對位存在-CH=CHCOOH的結果,說明對位的-CH=CHCOOH較-COOH可以更有效的增強苯氧自由基的穩(wěn)定性。

綜上,上述5種酚類物質均表現(xiàn)出了一定的保護DNA抗氧化活性,其中以咖啡酸保護DNA的作用最弱,可能與其鄰位的酚-OH以及產生較多的H2O2相關,而且咖啡酸單獨與細胞作用時,可以產生DNA斷裂損傷,阿司匹林和水楊酸在高濃度組其尾距較低濃度組又有所回升,雖然其具體機制尚未完全明確,但也可能與產生H2O2相關,而且信號傳導通路以及基因調控也可能參與到其中,阿魏酸和香草酸的效果較好,可能與其鄰位的-OCH3相關。