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英文名:Chlorogenic acid

別名:氯原酸,咖啡鞣酸,3 - 咖啡�？�酸 Cyclohexanecarboxylic acid,(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸

英文別名 3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 3-O-Caffeoylquinic acid; Honeysuckle Flower Extract; (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

EINECS :206-325-6

CAS No. :327-97-9

CAS Name:[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系統(tǒng)名:1,3,4,5-四羥基環(huán)己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的葉,忍冬科植物忍冬Lonicera jAPonica Thumb.、紅腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山銀花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或帶初開的花,薔薇科植物英國山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果實,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,無患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龍骨科植物歐亞水龍骨Polypodium vulgare L.根莖,馬鞭草科植物假敗醬Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.莖、葉,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物紅薯 ( IPOMoea batatas )的葉。茜草科植物小果咖啡(CoffEAArabical.)、中果咖啡(CoffeacanephoraPierreexFroehn.)及大果咖啡(CoffealiberiCABul1.exH1en.)的種子。菊科植物牛蒡(Arctium lappa L.)的葉和根。

半水合物為針狀結(jié)晶(水)。110 ℃變?yōu)闊o水化合物,熔點 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。25 ℃水中溶解度為 4%,熱水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,極微溶于醋酸乙酯,難溶于三氯甲烷、乙醚、苯等親脂性有機(jī)溶劑。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。Microherb研究表明,在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu),決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時不能高溫、強(qiáng)光及長時間加熱。建議保存時避光密封低溫保存。

S24/25Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。

綠原酸(Chlorogenic acid,以下簡稱CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinicacid,1-羥基六氫沒食子酸)生成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。

根據(jù)咖啡酰在奎尼酸上的結(jié)合部位和數(shù)目不同,從理論上講,單咖啡酰奎尼酸和二咖啡�？�尼酸所組成的綠原酸異構(gòu)體共有10種,分別為:1-咖啡�？�尼酸、3-咖啡�？�尼酸、4-咖啡�？�尼酸、5-咖啡�？�尼酸、1,3-二咖啡�？�尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡�？�尼酸、4,5-二咖啡�？�尼酸。但到目前為止,從植物中發(fā)現(xiàn)的綠原酸異構(gòu)體有如下:綠原酸(3-咖啡�？�尼酸)、隱綠原酸(Band510)(4-咖啡�？�尼酸)、新綠原酸(5-咖啡�？�尼酸)、異綠原酸A(3,5-二咖啡�？�尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡�？�尼酸)、異綠原酸C(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、萊薊素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。

研究數(shù)據(jù)表明綠原酸幾乎無毒性,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg。

照高效液相色譜法(附錄Ⅵ D)測定。

色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗,用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)為流動相;檢測波長為327nm。理論板數(shù)按綠原酸峰計算不低于1000。 對照品溶液的制備 精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。

于華忠等采用紫外可見分光光度法測定杜仲葉中綠原酸含量,其穩(wěn)定性好、重復(fù)性好,回收率為104. 2 %。綠原酸在5. 05~ 40. 4 Lg/ ml之間,其吸光度$A= A325- A345與濃度呈良好線性關(guān)系。此方法簡便、快速、準(zhǔn)確、 穩(wěn)定,可用于杜仲葉片綠原酸含量的測定。

方法名稱: 銀翹雙解栓-綠原酸的測定-高效液相色譜法

本方法采用高效液相色譜法測定銀翹雙解栓中綠原酸的含量。

本方法適用于中成藥銀翹雙解栓。

方法原理

本品加熱水溶解,搖勻,濾過,續(xù)濾液進(jìn)入高效液相色譜儀進(jìn)行色譜分離,用紫外吸收檢測器,于波長324nm處檢測綠原酸的吸收值,計算出其含量。

試劑: 1. 甲醇,2. 冰醋酸;

儀器設(shè)備

一、 儀器

1、高效液相色譜儀

2、色譜柱 十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑,理論塔板數(shù)按綠原酸峰計算應(yīng)不低于2000。

3、紫外吸收檢測器

二、色譜條件

1、流動相:甲醇:水:冰醋酸=15:85:1

2、檢測波長:324nm

3、柱溫:室溫

試樣制備

1、稱取供試品 取重量差異項下的本品,剪碎,混勻,取約0.5g,精密稱定,為供試品。

2、對照品溶液的制備 精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加水制成每1mL含10mg的溶液。

3、供試品溶液的制備

取重量差異項下的本品,剪碎,混勻,取約0.5g,精密稱定,置錐形瓶中,加熱水40mL使溶解,放冷,濾過,濾液置100mL量瓶中,容器與濾器用熱水洗滌2次(30mL,20mL),洗液并入同一量瓶中.加水至刻度,搖勻,濾過,取續(xù)濾液作為供試品溶液。

操作步驟

分別精密吸取對照品溶液和供試品溶液各20μL,注入高效液相色譜儀,用紫外吸收檢測器于波長324nm處測定綠原酸(C16H18O9)的峰面積,計算出其含量。

生物活性

綠原酸具有廣泛的生物活性,現(xiàn)代科學(xué)對綠原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、醫(yī)藥和日用化工等多個領(lǐng)域。綠原酸是一種重要的生物活性物質(zhì),具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)等作用。

抗菌、抗病毒

杜仲綠原酸有較強(qiáng)的抗菌消炎作用,桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用,桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促進(jìn)傷口愈合;桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預(yù)培養(yǎng)后還會產(chǎn)生明顯的抗病毒作用,但其本身并不具有抗病毒功能。日本愛知醫(yī)科大學(xué)加齡醫(yī)科學(xué)研究所經(jīng)研究確認(rèn),從杜仲中提取的堿性物質(zhì)有抗破壞人體免疫系統(tǒng)病毒的功能,這種物質(zhì)有可能用于預(yù)防和治療艾滋病。

抗氧化作用

綠原酸是一種有效的酚型抗氧化劑,其抗氧化能力要強(qiáng)于咖啡酸、對羥苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羥基茴香醚(BHA)和生育酚。綠原酸之所以有抗氧化作用,是因為它含有一定量的R-OH基,能形成具有抗氧化作用的氫自由基,以消除羥基自由基和超氧陰離子等自由基的活性,從而保護(hù)組織免受氧化作用的損害。

折疊清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化
綠原酸及其衍生物具有比抗壞血酸、咖啡酸和生育酚 (維生素E) 更強(qiáng)的自由基清除效果,可有效清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基,還可抑制低密度脂蛋白的氧化。綠原酸對有效地清除體內(nèi)自由基、維持機(jī)體細(xì)胞正常的結(jié)構(gòu)和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現(xiàn)象的發(fā)生具有重要作用。杜仲綠原酸含有一種可促進(jìn)人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分,具有促進(jìn)代謝、防止衰退的功能,可用來預(yù)防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退,同時發(fā)現(xiàn)杜仲綠原酸無論在體內(nèi)還是體外,均有明顯抗自由基作用。

抑制突變和抗腫瘤

現(xiàn)代藥理實驗證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效,日本學(xué)者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity),發(fā)現(xiàn)該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關(guān),揭示了綠原酸對腫瘤預(yù)防的重要意義。

蔬菜、水果中的多酚類如綠原酸、咖啡酸等可通過抑制活化酶來抑制致癌物黃曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的變異原性;綠原酸還可通過降低致癌物的利用率及其在肝臟中的運(yùn)輸來達(dá)到防癌、抗癌的效果。綠原酸對大腸癌、肝癌和喉癌具有顯著的抑制作用,被認(rèn)為是癌癥的有效化學(xué)防護(hù)劑。

對心血管保護(hù)作用

綠原酸作為一種自由基清除劑及抗氧化劑已被大量的試驗證明,綠原酸的這種生物活性,對心血管系統(tǒng)能產(chǎn)生保護(hù)作用。異綠原酸B對大鼠具有較強(qiáng)促進(jìn)前異綠原酸B對大鼠具有較強(qiáng)促進(jìn)前列腺環(huán)素(PGI2)的釋放和抗血小板凝集作用;對豚鼠肺碎片感應(yīng)的抗體誘導(dǎo)SRS-A釋放抑制率達(dá)62.3%。異綠原酸C也有促進(jìn)PGI2釋放作用。另外,異綠原酸B對血小板學(xué)栓素的生物合成和氫過氧化無誘發(fā)的內(nèi)皮素?fù)p傷有極強(qiáng)的抑制作用。

降壓作用

經(jīng)多年臨床試驗證實的,杜仲綠原酸有明顯的降壓作用,而且療效平穩(wěn),無毒、無副作用。美國威斯康星大學(xué)研究發(fā)現(xiàn)杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃葉珊瑚甙,綠原酸,和杜仲綠原酸多糖類。

其它生物活性

由于綠原酸對透明質(zhì)酸(HAase)及葡萄糖-6-磷酸酶(Gl-6-Pase)有特殊的抑制作用,所以綠原酸對于創(chuàng)傷的治愈、皮膚健康濕潤、潤滑關(guān)節(jié)、防止炎癥以及體內(nèi)血糖的平衡調(diào)控等都有一定得療效。綠原酸對多種疾病和病毒還有較強(qiáng)的抑制和殺滅作用。綠原酸有降血壓、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、預(yù)防糖尿病、顯著增加胃腸蠕動和促進(jìn)胃液分泌等藥理作用,對急性咽喉炎癥有明顯的療效。研究表明,口服綠原酸能夠顯著的刺激膽汁的分泌,具有利膽保肝的功效;它還可有效抑制H2O2引起的大鼠紅細(xì)胞溶血作用。

醫(yī)藥保健

衛(wèi)生部 《藥品標(biāo)準(zhǔn)》 收錄具有清熱解毒、 抗菌消炎的中成藥170種,均含有綠原酸且為主要成分。目前,在銀黃制劑、雙黃連制劑等藥品的生產(chǎn)中,已將綠原酸作為質(zhì)量控制的重要指標(biāo)之一。綠原酸等多酚類物質(zhì)被稱為 "第七類營養(yǎng)素",被廣泛用于保健行業(yè),添加了綠原酸的保健藥品具有清熱解毒、養(yǎng)顏潤膚、解除煙酒過多等特點。Microherb從植物中提取的99%綠原酸純品可作為二類新藥開發(fā),此外綠原酸還是重要的化學(xué)試劑,在生化分析和化學(xué)工業(yè)中都具有廣泛的應(yīng)用。

食品行業(yè)

天然的食品抗氧化劑越來越受到消費(fèi)者的歡迎,從杜仲葉中提取和分離的綠原酸是一種新型高效的酚型抗氧化劑。如在豬油中加入少量綠原酸,可提高豬油的抗氧化穩(wěn)定性,增長保質(zhì)期。綠原酸具有增香和護(hù)色作用,可用于食品和果品的保鮮。它可在某些食品中取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化劑。Hirazawa等將綠原酸用于魚片的保鮮后,發(fā)現(xiàn)其效果要優(yōu)于茶葉提取物和α-生育酚。綠原酸還被用于果汁的保鮮,可有效防止飲料和食品的腐敗變質(zhì);Wilska等的研究還發(fā)現(xiàn),綠原酸可大大提高草莓等新鮮果汁色澤的穩(wěn)定性。

化妝品行業(yè)

Facino等研究了以綠原酸為代表的天然多酚物質(zhì),發(fā)現(xiàn)它們可以保護(hù)膠原蛋白不受活性氧等自由基的傷害,并能有效防止紫外線對人體皮膚產(chǎn)生的傷害作用。現(xiàn)已有多項添加綠原酸后用于抗脲酶化妝品、 皮膚防曬劑和防止紫外線和染發(fā)劑對頭發(fā)損傷的洗發(fā)水的歐洲專利。

WGKGermany：3
危險類別碼：R68
安全說明：S24/25
RTECS號：GU8480000
危險品標(biāo)志：Xi:Irritant;